乙二酸

乙二酸（Glycolic acid），有機化合物，分子式為C2H2O4，結構式為HOOC-COOH，俗稱草酸，摩爾質量90.03g/摩爾，密度為1.9g/cm3。草酸是無色透明的單斜晶體或白色粉末，無味，溶于水和乙醇，不溶于苯、氯仿、石油醚，易升華。通常，草酸是一種無色晶體，含有兩個分子的結晶水它的學名是草酸二水合物，分子式是C2H2O4·2H2O。在所有的二元羧酸中，草酸的酸性最強，受熱易分解，還原性強它能與酒精和許多金屬反應生成草酸鹽。草酸以鹽的形式廣泛存在于許多草本植物和藻類中（如菠菜、芹菜、辣椒和茶葉含量高）最常見的是鈣鹽和鉀鹽。在人和動物的尿液中，草酸以草酸鈣的形式存在。工業上生產草酸的方法是甲酸鈉法、氧化法和羰基合成法。

草酸及其鹽類在工業上應用廣泛，常用作還原劑、漂白劑、媒染劑、清洗劑、金屬表面處理劑、提煉稀有金屬和有機合成原料的溶劑。長期接觸草酸煙塵會引起上呼吸道慢性炎癥，液體對皮膚有害、眼睛和粘膜有刺激性和腐蝕性、局部長期影響會引起疼痛、發紺，甚致潰瘍、壞死。

草酸的俗稱是草酸，以鹽的形式廣泛存在于許多草本植物和藻類中（如菠菜、芹菜、辣椒和茶葉含量高）最常見的是鈣鹽和鉀鹽。在人和動物的尿液中，草酸以草酸鈣的形式存在。哺乳動物對草酸的攝入主要通過飲食獲得，植物中的草酸是草酸最重要的來源。大多數植物中的草酸含量可達組織干重的6%~10%草酸分為可溶性草酸和不溶性草酸，兩種形式的草酸都是植物產生的。不溶性草酸在一些植物中產生針狀物質，防止食草動物攝入。可溶性草酸作為食源性毒素容易被腸壁吸收，在腎臟中以草酸鈣晶體的形式沉積。此外，至少有13種食物中的前體物質，如醋酸醛、抗壞血酸、羥脯氨酸、甘氨酸通過復雜的代謝途徑產生煙酰胺腺嘌呤二核苷酸和草酸副產物。發現草酸除了植物還有很多種真菌（真菌屬如：核盤菌屬、曲霉屬、腐霉屬、青霉屬、栗疫殼菌屬、倒杯傘菌屬、絲核菌和核盤菌）也能產生草酸。

草酸通過飲食直接進入體內，最終被肝臟代謝。草酸的排泄總量包括微生物降解后積累的內源性和膳食性草酸。草酸的轉運大多是在胃壁分泌的鹽酸作用下轉變成陰離子，與跨細胞轉運蛋白結合實現的。特別是一些轉運蛋白主要分布在小腸和大腸中，并且已經證實來自SLC26基因家族的轉運蛋白具有轉運草酸的功能。草酸鹽也可以在胃中被動吸收。大量的草酸鹽在體內不能直接通過糞便和尿液排出體外，只能沉積在腎小管和腎盂內形成腎臟內的草酸鈣晶體，導致腎結石，所以只有被微生物降解后才能排出體外。

草酸作為真菌分泌的毒素，參與了真菌病害的致病過程。已經在核盤菌屬、曲霉屬、腐霉屬、青霉屬、栗疫殼菌屬、倒杯傘菌屬、在絲核菌屬和核盤菌屬中已有報道。草酸在上述真菌的致病過程中起著重要作用。低濃度的草酸有助于植物抵抗真菌；高濃度會導致死亡。乳酸脫氫酶是無氧糖酵解的最終產物，廣泛存在于各種組織中。乳酸脫氫酶可被巰基試劑硼酸抑制、丙二酸草酸草酸和EDTA是競爭性抑制劑。

物理性質

草酸的分子式為C2H2O4，結構式為HOOC-COOH是無色透明的單斜晶體或白色粉末，摩爾質量為90.04g/摩爾，密度為1.9g/立方厘米，熔點189.5℃，溶于水和乙醇，不溶于苯、氯仿、石油醚。草酸容易升華開始升華的溫度是100℃，125℃迅速升華157℃時大量升華，開始分解。通常，草酸是一種無色晶體，含有兩個分子的結晶水它的學名是草酸二水合物，分子式是C2H2O4·2H2O，摩爾質量126.1g/摩爾，熔點為101℃~102℃，密度為1.65g/Cm3，20℃時在水中的溶解度為13g~14g/100mL，加熱到100℃~105℃，失去結晶水，變成無水草酸。

化學性質

酸性：草酸的pKa1為1.46, pKa2 is four.40，酸性比其他二元羧酸強，這是因為兩個羧基直接相連，它們之間的電子吸引影響很大。

脫羧：草酸加熱到150℃以上，就會脫羧生成甲酸和二氧化碳。乙二酸在189.5℃或遇到濃硫酸會分解成二氧化碳、一氧化碳和水。實驗室可以利用這個反應產生一氧化碳氣體。

還原：草酸具有很強的還原性，能還原高錳酸鉀。這種氧化還原反應是定量進行的，所以在定量分析中可以用草酸來標定高錳酸鉀溶液的濃度。當草酸發生部分還原反應時，生成醇酸或醛酸

酯化：草酸在一定條件下能與醇反應生成酯。例如，草酸可以與乙醇反應生成草酸二乙酯。

與金屬反應：草酸能與許多金屬反應生成草酸鹽。除堿金屬和鐵的草酸鹽外，其余的草酸鹽幾乎不溶于水，許多金屬的草酸鹽都能形成水溶性絡合物

其他：在光的影響下，草酰氯可以將烷烴變成一元酸的酰氯。

乙二酸

化工領域：草酸廣泛用于淀粉水解生產純糊精和葡萄糖；生產對苯二酚、季戊四醇也需要草酸，草酸也被用來生產各種草酸鹽和草酸酯，如：草酸鈣、草酸銨、草酸鈉、草酸鎳、草酸鉀和草酸二乙酯等；草酸也用于沒食子酸、鹽基品綠、聚氯乙烯、氨基塑料、油漆片煉油等化工產品生產。

醫藥領域：草酸在醫藥領域用于制造金霉素、土霉素、四環素、鏈霉素、維生素B12、苯巴比妥、泛酸鈣、冰片、碘伏鈉等藥物。二羥基乙酸是草酸的衍生物，用于制造香料和藥物。

金屬清洗劑：用草酸溶液清洗過的鐵和有色金屬表面會形成草酸鹽沉積物。在加工過程中，草酸鹽涂層起著潤滑劑載體的作用，可以提高加工速度，延長被加工零件和設備的壽命。

紡織工業：在紡織工業中，大量的草酸作為染色助劑用于織物去污和漂白用草酸低溫洗滌可以殺滅衣物中的細菌，草酸的鋁鹽和銻鹽可以作為媒染劑。

陽極氧化處理和催化劑制造：以草酸或草酸鹽溶液為電解液，對鋁及其合金進行陽極氧化，獲得彩色表面保護層。這種表面層堅硬、耐磨耐腐蝕，反復彎曲不剝落，能提高材料的絕緣擊穿電壓。并且由于金屬中包含的其它元素和處理條件的不同，它可以變成淺黃色、褐黃、古銅色和其他顏色。就化學品和能源成本而言，草酸工藝比硫酸工藝更昂貴。許多催化劑，如用于石油重整的鉑-用于石油產品加氫脫硫的鎳催化劑鈷、錫、草酸用于鋁催化劑的制造過程。

稀有元素的提取和提純：大量的草酸用于提取和提純稀有元素例如，通過利用稀土金屬和鋼金屬草酸鹽的不溶性來提取和純化稀有金屬草酸可以與草酸銨形成可溶性絡合物，并與其他草酸鹽分離。

其他：草酸可以作為木材的漂白劑，用草酸處理過的木材，顏色有光澤，更均勻；一些草酸化合物對光敏感，照相印刷和染色方法已經開發出來。在汽車工業中，它被用來制造鎢金鋼。用于皮革工業中的皮革油污處理。用于松油醇的油脂化學、甘油和硬脂酸鹽的精制。此外，草酸還用于鋁合金涂層加工和硬金制造、合金刀頭，用作鋼材、土壤分析試劑。

甲酸鈉法：一氧化碳與氫氧化鈉反應生成甲酸鈉，甲酸鈉再高溫脫氫生成草酸鈉，草酸鈉再鈣化（或鉛化）酸化、結晶脫水和干燥等，得到成品草酸。

氧化法：1以淀粉或葡萄糖母液為原料，在明礬催化劑存在下，與硝酸反應生成草酸。廢氣中的一氧化氮被送至吸收塔回收，生成稀硝酸。

②以乙二醇為原料，在硝酸和硫酸存在下，空氣氧化可得到草酸。

羰基合成法：一氧化碳和丁醇在鈀催化劑的存在下反應生成草酸二丁酯，然后水解生成草酸這種方法可分為液相法和氣相法兩種氣相法反應條件較低，反應壓力為300kPa~400kPa，液相法反應壓力為13MPa~15MPa。

液相法生產過程中不產生氯化氫，避免了設備的腐蝕問題；因為催化劑體系不含Cu2，所以不會生成草酸鹽，草酸鹽會降低催化劑的活性；催化劑壽命長，再生簡單；單位Pd的生產效率高，即使在低催化劑濃度下也能獲得高時空產率；當CO分壓低時，選擇性仍然高；產物草酸二丁酯在反應溶液中可以達到非常高的濃度

與液相法相比，氣相法向前邁進了一步：該反應不需要在高壓下進行；固體催化劑采用固定床或流化床，無需另設催化劑分離系統；催化劑的使用壽命比液相法長。

糖發酵法：草酸是曲霉糖發酵生產檸檬酸和酒石酸過程中的副產物。控制發酵條件。如氨，產品的比例可以調整。這種方法曾經是獲得草酸的重要途徑。發酵法生產草酸是不經濟的，一直沒有占據重要地位。

植物提取：一些植物富含草酸鹽。印度研究人員報告說，在赤桉中、香椿、在柚木等的樹皮中，灰色蔬菜、馬齒莧植物的莖、葉子含有大量的草酸鹽。從一種對家畜有毒的草的葉和莖中，4可以通過浸泡在水中并用氯化鈣硫酸溶液處理而獲得.4%的草酸。你可以從葉子上得到6.6%的草酸，其中4.4%從可溶性草酸鹽，2.2%來自草酸鈣。

酶催化：草酸可以直接進入檸檬酸循環代謝。丙酮酸在羥化酶的作用下轉化為草酸；乳酸必須在LDH中（乳酸脫氫酶）它首先轉化為丙酮酸，然后在的作用下轉化為草酸。

毒理學資料

大鼠口服LD50（LD50）375mg/kg。

兔經皮LD50（LD50）2000mg/kg。

健康危害

長期接觸草酸煙塵會引起上呼吸道慢性炎癥，液體對皮膚有害、眼睛和粘膜有刺激性和腐蝕性、局部長期影響會引起疼痛、發紺，甚致潰瘍、壞死。草酸攝入后，由于量的不同，會出現肌肉痙攣中樞神經系統抑制腸胃炎嘔吐等癥狀（常帶血），蛋白尿、血尿、強直、昏迷，直致死亡。草酸及其可溶性鹽引起的這些癥狀被認為是由于草酸與鈣絡合，使體液中鈣離子量減少，引起體液干擾，導致心腦功能紊亂草酸鈣在腎臟里、肝臟等軟組織沉積，腎小管腔內沉積結晶草酸鈣，損害腎臟。

急救措施

吸入：立即將病人轉移到空氣新鮮的地方休息，并采取半直立的姿勢。立即給予醫療護理。

食入：漱口，不要催吐。立即給予醫療護理。

皮膚接觸：脫掉被污染的衣服，用大量的水沖洗皮膚或淋浴至少15分鐘。給予醫療護理。

眼睛接觸：用大量水沖洗。立即給予醫療護理。

儲存運輸

草酸應儲存在干燥的谷倉中，與食用化工原料和氧化劑混合、堿類隔離。裝卸中要輕輕卸。