對(duì)氨基苯甲酸

對(duì)氨基苯甲酸是苯甲酸苯環(huán)上的對(duì)位（4-位）由氨基取代形成的化合物。純對(duì)氨基苯甲酸為白色針狀單斜棱鏡，遇空氣或光照易氧化變黃，所以市售產(chǎn)品往往為淺棕色晶體。溶于沸水和乙醇、乙醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶于水和苯，不溶于石油醚。對(duì)氨基苯甲酸是兩性的，可溶于酸、堿溶液中。對(duì)氨基苯甲酸是葉酸的成分之一，葉酸是細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂所必需的、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。

對(duì)氨基苯甲酸

2017年10月27日，初步整理了世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單，供參考，對(duì)氨基苯甲酸在三類致癌物清單中。

對(duì)氨基苯甲酸是葉酸的成分之一，葉酸是細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂所必需的、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。它是由莽草酸經(jīng)支鏈酸合成的。第一個(gè)反應(yīng)是支鏈酸與氨反應(yīng)生成4-氨基-4-脫氧分支酸，由氨基脫氧分支酸合酶催化。然后4-氨基-4-脫氧分支酸消除一個(gè)丙酮酸，并將其芳香化為對(duì)氨基苯甲酸。在細(xì)菌中，第二個(gè)反應(yīng)是由氨基脫氧分支酸裂解酶催化的，很可能這種類似的酶在植物中也存在，但至今沒有發(fā)現(xiàn)。

中文名稱：對(duì)氨基苯甲酸；4-氨基苯甲酸對(duì)氨基苯甲酸

英文名稱】p-氨基苯甲酸

結(jié)構(gòu)或分子式】

相對(duì)分子量或原子量】137.14

密度】1.374（25℃）

熔點(diǎn)（℃）187～188

CAS編號(hào)】150-13-

毒性LD50(mg/kg)

大鼠口服6000

性狀】

無(wú)色針狀晶體。

溶解情況】

微溶于冷水，易溶于沸水、乙醇和乙醚。

對(duì)氨基苯甲酸

苯甲酸的衍生物，分子式4-H2NC6H4COOH。它是葉酸的成分之一，葉酸是體內(nèi)細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂所必需的、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。對(duì)氨基苯甲酸可以通過(guò)將甲苯硝化成對(duì)硝基甲苯，用重鉻酸鉀氧化成對(duì)硝基苯甲酸，然后將硝基還原成氨基來(lái)制備。

白色單斜棱晶。熔點(diǎn)188-189℃，相對(duì)密度1.374（25/4℃）溶于沸水和酒精、醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶于水和苯，不溶于石油醚。5%溶液的pH值是3.5。它是葉酸的成分之一，葉酸是體內(nèi)細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂所必需的、肝臟、麩皮和麥芽的含量很高。

對(duì)氨基苯甲酸酯是一種廣泛使用的局部麻醉劑。對(duì)氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇形成的酯是最常用的局麻藥，稱為普魯卡因。對(duì)氨基苯甲酸也是一種染料中間體，從它可以合成各種偶氮染料。

對(duì)氨基苯甲酸由二氫葉酸合成酶催化，與焦磷酸二氫蝶啶和谷氨酸或焦磷酸二氫蝶啶與對(duì)氨基苯甲酰谷氨酸合成二氫葉酸。二氫葉酸在二氫葉酸還原酶的催化下還原成四氫葉酸，進(jìn)一步合成四氫葉酸得到輔酶F，為細(xì)菌合成DNA堿基提供了一個(gè)碳單元?；前奉愃幬镒鳛閷?duì)氨基苯磺酰胺的衍生物，與底物對(duì)氨基苯甲酸結(jié)構(gòu)不同、分子大小和電荷分布相似，因此可以在二氫葉酸合成中取代對(duì)氨基苯甲酸，阻斷二氫葉酸的合成。這導(dǎo)致微生物葉酸合成受到抑制，無(wú)法延長(zhǎng)壽命。

細(xì)胞質(zhì)中的對(duì)氨基苯甲酸在葡萄糖醛酸轉(zhuǎn)移酶的催化下可逆地轉(zhuǎn)化為葡萄糖醛酸酯，因此植物中的對(duì)氨基苯甲酸全部或大部分被酯化，這可能是對(duì)氨基苯甲酸在植物中儲(chǔ)存和運(yùn)輸?shù)囊环N形式。

染料和醫(yī)藥的中間體。用于生產(chǎn)活性紅m-80，M-10B，活性紅紫x-2R等染料和制備氰基苯甲酸來(lái)生產(chǎn)藥物對(duì)羧基芐胺。對(duì)氨基苯甲酸可用作防曬劑，其衍生物對(duì)二氨基甲酸辛酯是一種優(yōu)良的防曬劑商品名是Padimate O.制備或來(lái)源

1）它是通過(guò)還原對(duì)硝基苯甲酸得到的。

2）由對(duì)硝基甲苯經(jīng)氧化還原制得。

3）以對(duì)甲基苯胺為原料，進(jìn)行乙?；?、氧化、還原制得。

1.向反應(yīng)罐中依次加入水、氯化鈉、鹽酸。開始攪拌，并將溫度升至50℃-60℃，加入9/10量的鐵粉，繼續(xù)加熱到98-在102℃保溫1h，停止加熱，在95℃緩慢加入對(duì)硝基苯甲酸，約1-1.5小時(shí)后，加入鐵粉，在98-在102℃保溫1h，冷卻至80℃，加入30%用液堿調(diào)節(jié)pH=8至8.5-9壓濾，用少量水洗滌，濾液與少量洗滌液合并，壓入酸沉罐，冷卻至30℃-34℃時(shí)，加入保險(xiǎn)粉脫色，過(guò)濾。向?yàn)V液中加入酸以調(diào)節(jié)pH=3至3.5-4繼續(xù)冷卻到10℃以下，甩水、干燥即得成品。收率84-88%

2.它是由對(duì)硝基苯甲酸催化氫化得到的在1000毫升燒杯中，加入工業(yè)對(duì)硝基苯甲酸和水，將混合物與22%用氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH=6至6-7，然后加入雷尼鎳，在攪拌下將料液泵入擺動(dòng)式高壓釜中，分別使用氫氣和氫氣；氮?dú)飧髦脫Q兩次；再充壓至3.壓力為3時(shí)為43兆帕.43-2.54MPa；溫度134-在140℃下反應(yīng)約5小時(shí)，直到氫氣壓力沒有下降到終點(diǎn)。反應(yīng)結(jié)束后過(guò)濾；干燥而得成品。收率80%以上。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開存放，不得混合。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)存區(qū)應(yīng)配備合適的材料來(lái)控制泄漏。

皮膚接觸：脫下被污染的衣服，用流動(dòng)的水沖洗。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

吸入：將現(xiàn)場(chǎng)置于空氣新鮮的地方。如果呼吸困難，給氧氣。就醫(yī)。

食入：喝足夠的溫水催吐。就醫(yī)。

危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

滅火方法：消防隊(duì)員必須戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)域，限制進(jìn)入。切斷火源。建議急救人員佩戴防塵口罩（全面罩），穿防毒服。避免灰塵，小心掃起，放入袋中，轉(zhuǎn)移到安全的地方。如果有大量泄漏，使用塑料布、帆布復(fù)蓋。收集回收或運(yùn)送至廢物處理場(chǎng)進(jìn)行處理。

意外接觸眼睛后，請(qǐng)立即用大量水沖洗并就醫(yī)的建議。

S37/39戴上 合適的手套和眼睛/面 保護(hù)

戴上合適的手套護(hù)目鏡或口罩。

R36/37/38刺激 到 眼睛 呼吸器 系統(tǒng) 和 皮膚.

刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。